此外，青楼也为士子们交朋结友、切磋诗文提供了绝佳的“宴游之所”。士子应试之余，诗文酬酢，交朋结友，也是人生的一件大事。高中者可以多结交几个患难之交、诗文知己，落榜者也可以凭借高中者的关系捞个差事做做，二者皆有所得，又何乐而不为呢？虽然士子贫富有别，有钱的公子可以携家财万贯，找高级的小姐作陪，住豪华套房，无钱的只有逛逛眼科，住招待所与地下室，但丝毫不会隔断他们成为朋友的愿望，这与《海上花列传》中达官贵人与店伙西崽一起吃花酒是同样的道理。因为对士子来说，文章往往是衡量他们学问高低的主要标志。一个腰缠万贯的公子，如果胸无点墨，也会成为青楼小姐嘲弄的对象；而一个学富五车的穷书生，一样可以凭他高雅的谈吐赢得佳人的芳心。因而在秦淮青楼里，穷富并没有绝对的分界线，富家公子因为想学几句唬弄情人的诗句，反倒会有意与吟词咏诗的书生结交，或许是为了沾几分文气吧！

　　沉溺欢场、失意考场者，比比皆是进入青楼的士子，最大的愿望是考场与欢场两不误。

　　这一愿望在杜秋娘《金缕衣》中得到应证：

　　劝君莫惜金缕